1,2,3-Triazol

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1,2,3-Triazol
1,2,3-triazole numbering.png
Nombre IUPAC
1H-1,2,3-triazol
General
Otros nombres 2,3-diazapirrol
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H3N3
Identificadores
Número CAS 288-36-8[1]
ChEMBL CHEMBL2148102
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Densidad 1192 kg/m3; 1,192 g/cm3
Masa molar 69,0654 g/mol
Punto de fusión grados Celsius (Expresión errónea: operador < inesperado K)
Punto de ebullición 203 grados Celsius (476 K)
Índice de refracción (nD) 1,498
Propiedades químicas
Acidez 1,2 pKa
Alcalinidad 9,4 pKb
Solubilidad en agua muy soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 1,2,3-triazol es uno de los 2 compuestos químicos isómeros con fórmula molecular C2H3N3 llamados triazoles, que tienen un anillo de cinco miembros de dos átomos de carbono y tres átomos de nitrógeno. El 1,2,3-triazol es un heterociclo aromático.[2]

Los 1,2,3-triazoles sustituidos pueden ser producidos usando una azida y un alquino por la reacción de Huisgen en la que se produce una reacción de cicloadición 1,3-dipolar.

El 1,2,3-triazol se usa en la investigación como un componente básico de compuestos químicos más complejos, como los fármacos tazobactam.

Síntesis[editar]

El 1,2,3-triazol sustituido puede prepararse usando la Cicloadición de Huisgen azida-alquino, que es una cicloadición 1,3-dipolar entre un alquino y una azida. Se esquematiza en la siguiente figura:

Synthesis of substituted 1,2,3-triazoles.png

La reacción no es regioselectiva: la fracción alquino R2 puede estar unido al átomo de carbono en la posición 4 o 5, como se muestra en la siguiente reacción:

Huisgen.png

También hay una variante que hace uso de un catalizador de cobre (I), por ejemplo cloruro de cobre (I) o yoduro de cobre (I), lo que permite que la reacción se pueda llevar a temperatura ambiente. Esa reacción es regioselectiva: simplemente da los triazoles 1,4-disustituidos.[3]​ Otra variación utiliza un complejo de rutenio como catalizador, tal como Cp*RuCl(PPh3)2, Cp*Ru(COD) y Cp*[RuCl4], éstos dan lugar a la formación exclusiva de triazoles 1,5-disustituidos.[4][5]​ El mecanismo de reacción de estas variantes es diferente de la de la cicloadición de Huisgen anteriormente comentada.[6]

Propiedades[editar]

El 1,2,3-triazol tiene dos tautómeros: el 1H y el 2-H:[7]

1,2,3-Triazole tautomerism.svg

Es una estructura sorprendentemente estable en comparación con otros compuestos orgánicos con tres átomos de nitrógeno adyacentes. Sin embargo, la pirólisis flash al vacío a 500 °C conduce a la pérdida de nitrógeno molecular (N2) para producir aziridina. Ciertos triazoles son relativamente fáciles de escindir debido a la denominada tautomería cadena-anillo. Una manifestación se encuentra en la Transposición de Dimroth.

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  3. Vsevolod V. Rostovtsev, Luke G. Green, Valery V. Fokin en K. Barry Sharpless. "A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes". Angewandte Chemie International Edition, Vol. 41 Nr. 14 (2002), 2596-2599. doi <2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO;2-4
  4. Li Zhang, Xinguo Chen, Peng Xue, Herman H. Y. Sun, Ian D. Williams, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, and Guochen Jia; (2005). «Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Organic Azides». J. Am. Chem. Soc. 127 (46): 15998-15999. PMID 16287266. doi:10.1021/ja054114s. 
  5. Brant C. Boren, Sridhar Narayan, Lars K. Rasmussen, Li Zhang, Haitao Zhao, Zhenyang Lin, Guochen Jia and Valery V. Fokin (2008). «Ruthenium-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition: Scope and Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 130 (28): 8923-8930. PMID 18570425. doi:10.1021/ja0749993. 
  6. Organic Chemistry Portal. Click Chemistry: Azide-Alkyne Cycloaddition
  7. Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher (2003). The Chemistry of Heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-5273-0720-3. 

Enlaces externos[editar]

Síntesis de 1,2,3-triazoles (métodos recientes) en inglés